През 2017 г. Калоян участва в Коледно математическо състезание, на което печели първо място и е награден с купа.
2018 г. – участва във Великденско математическо състезание; печели бронзов медал от „Математика без граници“; състезава се в „Черноризец Храбър“ и участва в Коледното математическо състезание.
2019 г. – отново участва в „Математика без граници“ през м.януари, а през м.март печели бронзов медал.
През април същата година се представя достойно във Великденското математическо състезание.
През есента на 2019 г. Калоян се състезава в турнира „Черноризец Храбър“, на който получава 84/104 точки, също и в Есенния математически турнир и Коледното математическо състезание.
В края на 2019 г. е поканен като гост на Арабското първенство по скоростна калкулация. Там Калоян завюва 1163 т.и печели две първи места сред гостите на турнира. Там е абсолютен шампион, но не участва в официалното класиране.
Въпреки пандемичната обстановка през 2020 г., Калоян Гешев отново има призови места на състезания.
През февруари 2020г.е отличен за „Дете на годината“ в област „Академични постижения“. Явява се онлайн на състезание Easy math.
През август достига 7 място в света и 1 място в Европа в турнира MSO (Международна спортна олимпиада по умствени спортове) от всички възрасти. Явява се и на Световно първенство за юноши онлайн, където се класира на 7 място.
Участва и в Канадски онлайн турнир, на който получава трите най-добри резултати. (http://canadianmindsports.com/honorary-results/).